化学において、(き、: groupradical)は、その指し示すものは原子の集合体であるが、具体的には複数の異なる概念に対応付けられているため、どの概念を指すものかは文脈に依存して判断される。

分子中に任意の境界を設定すると、原子が相互に共有結合で連結された部分構造を定義することができる。これは、(または原子団)と呼ばれ、個々の原子団は「~基」(「メチル基」など)と命名される。

用語 指し示す概念
radical 原子団 原子団/ラジカル ラジカル
- radical(名称) 原子団 原子団/ラジカル ラジカル
group 原子団
- group(名称) 原子団
「基」 原子団/ラジカル 原子団
「~基」(名称) 原子団/ラジカル 原子団
「ラジカル」 ラジカル
「~ラジカル」(名称) ラジカル

「基」という語は、上に述べた原子団を指す場合と、遊離基(またはラジカル)を意味する場合がある。後者の用語法については後述の項で軽くまとめるにとどめておく(→参照)[注 1]。現在ではほとんどの場合「ラジカル」、「遊離基」と呼ぶ。以上、語義の変遷は、おおかた右図のようにまとめられる。

以下この記事では、原子団たる基(group)について述べる。

原子団に言及するときは、観点によって、ただの分子の部分構造の表象以上の文脈的意味を持つ(役割を含意する)複数の下位概念を使い分ける。

  • 置換基
  • 特性基
  • 官能基

このうち2つ以上で指され得る原子団もあり、いずれかにしか該当しない原子団もある。

置換基」は化合物の系統あるいは命名を考える際の部分構造であり、母体化合物(あるいは母核親化合物)と対になって使用される概念である。化合物の系統を単純な構造の化合物から複雑な構造の化合物へと系統づけるため、共通する構造を母体と呼び、相異なる部分を置換基と呼ぶ。母体化合物が単独で存在するときにはひとつの原子(実際には水素)で占められている箇所を、置換基が置き換えたと考えるのである。特定の種類の母体化合物を各種の置換基で置換してできる一連の化合物群を、その母体化合物の誘導体という。

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